Hayranları ona ‘The Voice’ (Ses) adını takmıştı. Sinatra, Grammy ödüllü müziği ve Oscar ödüllü oyunculuğuyla tam bir efsaneydi. Kazandığı paraları; endüstriden emlakçılığa, kumardan at yarışlarına dek çeşitli kanallarda harcadı. Yeraltı dünyasının karanlık isimleriyle ilişkisi olduğu gibi Ford, Nixon, Carter ve Regan ile de dosttu.