Küba 1901’e kadar Kuzey Amerika’nın askeri işgaline uğramadı; ama ABD müdahale hakkını her zaman saklı tutuyordu. ABD’liler müdahaleyi kolaylaştırmak için Guantanamo’da Antil Denizi’ni ve Panama kanalını denetlemelerine olanak verecek güçlü bir donanma üssü kurdular. Bu arada Küba’nın devlet başkanlarını diledikleri gibi iktidara getirip, diledikleri gibi deviriyorlardı.
ABD 1933’ten başlayarak çavuş Fulgencio Batista’yı seçerek onun kısa sürede yükselmesini sağladı. Fulgencio Batista, 1940’ta dört yıllık bir süre için Roosevelt’in desteğiyle cumhurbaşkanı seçildi. 1952’deyse kendisinden sonra aynı görevi üstlenmiş olanlardan Prio Socarras’ı zorla devirdi ve iktidarı ele geçirdi. Yönetimi sırasında Havana’da her türlü yolsuzluk baş göstermiş, bu arada köylü halk son derece yoksullaşmıştı. 26 Temmuz 1953’te Fidel Castro’nun önderliğinde 200 kişilik bir gerilla kuvveti Moncada kışlasına saldırdı. Eylem askeri açıdan kanlı bir yenilgiyle sonuçlandı; ama siyasal açıdan önemli sonuçlar verdi. (bunda Castro’nun kendisini yargılayan mahkeme önünde verdiği beş saatlik söylevin payı da büyüktü.)
Etkinliğini yitiren Batista yeniden yandaş toplamak umuduyla 13 Mayıs 1955’te af çıkardı, serbest bırakılan Fidel Castro Meksika’ya sığındı. Orada örgütlediği 82 gerillacıdan (aralarında Che Guevara da vardı) oluşan birlikle, 2 Aralık 1956’da Küba’ya çıkarma yaptı. Gerillalardan ancak on kadarı Sierra Maestra’ya varabildi. Bu hareket köylü yığınlarından ve kent halkının bazı kesimlerinden destek gördüğünden, çok geçmeden gelişti ve Batista’nın kuvvetlerini yenilgiye uğratmayı başardı. 1958 Mayıs’ından Temmuz’una kadar 12 bin askerin katıldığı son büyük saldırı 300 kadar direnişçi karşısında başarısızlıkla sonuçlandı. Bunun üzerine Camilo Cienfuesos ile Che Guevara’nın kuvvetleri Santa Clara’ya saldırarak ülkeyi ikiye böldüler.
Fidel Castro’nun kardeşi Raul Castro’nun kuvvetleriyse Santiago’yu aldılar. 8 Ocak 1959’da devrimciler Havana’ya girdiler. Castro ve yandaşları ülkede demokrasinin, sosyal adaletin sağlanmasını vb. istiyorlardı. Ama ABD’nin tepkileri rejimin giderek radikalleşmesine yol açtı; çok geçmeden de bir sosyalist toplum kurma önerisi benimsendi.
Bu arada Cuban Atlantic Sugar Company, Cuban American Sugar, United Fruit şirketleri ülke topraklarının büyük bir bölümünü ellerinde tutuyorlardı. Şeker 1958’de Küba’nın dışsatımının yüzde 81 ’ini oluşturuyordu, bu da ülkenin iktisadi açıdan ABD’ye bağımlı olduğu anlamına geliyordu. Ayrıca Küba, ABD’nin 955 milyon dolarla, Venezuela’dan sonra ikinci yatırım alanıydı. 17 Mayıs 1959’da büyük toprak sahiplerini hedef alan ama doğrudan doğruya yabancı mülklerine yönelmeyen bi toprak reformu tasarısı çıkarıldı. Başkan Eisenhower, Küba’nın şeker kotasını 700 bin tona indirerek karşılık verdi. 1960 Şubatı başında SSCB ile diplomatik ilişki kuruldu ve aynı tarihte SSCB’nden petrol alımını öngören bir ticaret anlaşması yapıldı; ama 11 Mayısta Küba’daki Kuzey Amerika rafinerileri bu petrolü işlemeyi reddetiler. Bunun üzerine Texico ulusallaştırıldı. Standard oil ile Shell’in (İngiliz şirketi) mallarına el konuldu. ABD Küba’ya verdiği tüm şeker siparişlerini iptal etti; buna Küba 7 Ağustosta topraklarındaki tüm ABD kuruluşlarını ulusallaştırarak karşılık verdi.
Bu iktisadi savaşın yanı sıra, Küba bir askeri saldırıya da hedef oldu. 23 Ekim 1959’da Florida’dan kalkan uçaklar Havana’yı bombaladılar. 15 Nisan 1961’de sıra havalimanlarına geldi. Onu CIA tarafından eğitilmiş iki bin Kübalı sürgünün Domuzlar Körfezi’ne çıkartılması izledi ama bütün bunlar 17-19 Nisan 1961’de milisler karşısında bozguna uğradılar. Kennedy bu yenilgiyi kabullendi, ancak ambargo koydu. Bu önlem Küba iktisadına çok ağır bir darbe indirdi ada artık kalkınmasını SSCB yardımına dayandırmak zorunda kaldı. Ama ambargo aynı zamada Küba hükümetine (başbakan 15 Şubat 1959’dan beri Fidel Castro, cumhurbaşkanıysa Temmuz 1959‘dan beri Osvaldo Dorticos’tu) baskı altında kalmadan köklü yapısal değişiklikler gerçekleştirme olanağı sağladı.